洋服の組み合わせでどれとどれが合うのかを判断する方法は、その洋服の歴史をたどっていくと見えてきます。
まず、大きく「フォーマル」と「スポーティ」の服装に分けてみましょう。そして、該当するアイテムがどちらから生まれたものなのかを考えると、コーディネートの組み合わせがわかりやすくなります。
いきなりこんなことを言われても、それを判断する基準がわからないからどうしようもない、ということもありますので、ここで２つを見定める方法をお伝えします。

この２つには大きな違いがあります。フォーマル発祥のものは、簡素で、機能性に長けておらず、美しさを優先して作られたものです。
反対にスポーティなものは機能性に優れており、ディテールが多く施されており、耐久性を求めた素材を使っているものだとお考えください。

ここで覚えておいていただきたいのは、フォーマルから生まれた服と、スポーティから生まれた服はマッチしません。

たとえば、貴族階級から誕生したスリーピース・スーツは、国民のスポーツから生まれたボタンダウン・シャツや、労働階級の人たちから生まれた外羽根式の靴やローファーとは合いません。スリーピース・スーツには、貴族階級が愛した、内羽根式のシンプルな靴に、糸の細い上質でプレーンなシャツが合うのです。

ボタンダウン・シャツや外羽根式の靴のようなスポーティでカジュアルな服は、例えばスコットランドの労働者階級から生まれた、ツイードのようなカジュアルなものとの相性が抜群にいいのです。

まれにデニムにタキシードを合わせるというようなコーディネイトも見られますが、それは今まで数え切れないほどたくさんの洋服を着てきた卓越した洒落者でないと、格好良く着こなすことはできません。歴史とルールにしたがい、徐々にポニーからサラブレッドへと乗りこなせるようになっていきましょう。

シックなグレーのスーツに、カントリーなブラウンのフルブローグ靴はあまり合いません。そして、

ツイードジャケットに黒のストレートチップも合いません。ですが、上の写真のアイテムをそれぞれ交換すると、どちらも合う組み合わせになります。

素材感を合わせる

洋服のコーディネートで、素材感を合わせるということはとても重要です。

＜フランネル×ウールタイ＞

たとえば、ツイード素材のジャケットとシルクのタイの相性はあまり良くはありません。(ですが完全にアウトというわけではなく、合わせ方次第ではOKです)
ツイードのような（※）紡毛素材には、「ウールタイ」のように生地が起毛しているタイを合わせます。他にも、起毛がかった生地には表面がさらっとした上品なドレスシャツではなく、「ウールシャツ」や、「オックスフォードシャツ」のようなカジュアルなシャツを合わせます。このように素材感を合わせるコツをつかんだときから、一段とおしゃれが愉しくなります。
もし判断するのが難しいようでしたら、ぱっと見た第一印象で、「涼しそう」「暖かそう」という区別をしてみてください。それが正しい判断です。涼しそうな洋服と、暖かそうなタイは合わせないようにするだけで、全体的に統一感が出てきます。

(※)紡毛(ぼうもう)…生地の表面がふわふわと毛羽立った糸。一般的な毛羽の少ないウールは梳毛(そもう)とよばれる。

＜サマーウール×ニットタイ＞

革靴も同じことが言えるのですが、起毛がかった生地には、黒の内羽根式のストレートチップのようなフォーマルシューズは合いません。そのような生地の場合には、外羽根式のカジュアル感のある靴(スウェードも可)を合わせます。

スリーピース・スーツの場合は、このような細かなことをあまり考える必要がないため、ある程度何も考えずにおしゃれができてしまいます。それがスーツの良さでもあります。しかし、ジャケパンスタイルでのコーディネートでミスコーディネートが多いのは、この要素が抜けているからです。